1902年杜月笙还是一个刚刚来到上海混迹于水果摊的小混混。短短十年之后杜月笙就摇身一变成为上海滩炙手可热的风云人物。那时候，不认识上海市长的大有人在，可是没有听说过杜月笙这三个字的人却是少之又少。尽管杜月笙是黑道出身，但他一直极力洗白自己，在上海黑白两道之间游走他都能游刃有余。
为了洗白自己，杜月笙努力结交当时社会各界的知名人物，并且出手极为大方，很多人都曾接受过他的帮助。而杜月笙做人也是很有一套。他帮助人，绝不会让人觉得难堪或是不好意思，无论何时他都给被他帮助的人足够面子。他送人钱物都是偷偷的，好像是他在求别人一样。有一次杜月笙参加一个聚会，参加的人都是当时上海的名人。杜月笙一边与他们寒暄交流一边暗自观察。他意外的发现这些各界名流当中只有他一个人手指上戴着闪闪发亮的大钻戒。刹那间，他忽然有种自行惭愧的感觉，于是偷偷在桌子下面把戒指取下，从此再没有戴过。
杜月笙很注重自己的形象，他不希望自己在别人眼中还是一副黑帮大佬的形象，更不愿意自己以一副暴发户样子出现在公众面前。为了洗白自己可以说杜月笙是谨小慎微，处处注重自己一言一行。为了获得好名声他极力参加社会公益活动。赈灾、捐款他从来都是出手极为大方，利用一切机会提升自己社会形象。1936年为了庆祝蒋介石50大寿杜月笙送飞机一架，让蒋介石夫妇很是感动。抗日期间他不仅是仗义疏财，一次就从国外买了上百架飞机捐给政府，而且极力参加抗日除歼活动，给戴笠所领导的军统很大帮助。
抗战胜利后，杜月笙觉得自己劳苦功高，意图获得上海市长的职位。就算当不了市长，当一个副市长杜月笙觉得基本是有把握的。其实杜月笙倒不是想过一把官瘾，而是想借上海市长这个职位为自己做最后的洗白。可是令杜月笙始终想不明白的是不管他多努力向蒋介石表达衷心，多么的热衷于社会公益事业，可在蒋介石的眼里他依然是不入流的江湖混混。抗战前蒋介石还需要帮派力量去做一些政府不便出面做的事。而抗战后，国民政府尽可以使用国家机器统治上海，无需再使用名声不佳而且难以驾驭的帮派力量。
除了上述原因蒋介石还觉得让一个黑道人物出任中国最大城市的市长不仅有损政府名声而且有碍观瞻。他最终拒绝了杜月笙想当上海市长的要求。杜月笙愤怒之余，也无可奈何。于是召集门徒举行了一次奇葩的议长选举，杜月笙高票当选，而后又以身体健康欠佳为由辞职。他以这种方式为自己挽回一点面子，同时也是向蒋介石抗议。这事过后杜月笙悲哀的说“沦陷时上海无正义，解放后上海无公道”。甚至自嘲地说自己就是蒋介石的夜壶，用完就扔在床下。